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Il volto del santo somiglia a quello del cardinal Francesco Maria Del Monte.

Nell'immagine a destra il viso del quadro è confrontato con un ritratto del cardinale (più vecchio).

Secondo Christoph Frommel "Del Monte fu, per il giovane Caravaggio, qualcosa di più che un protettore che gli offrì alloggio, commissioni e una ricca collezione da ammirare"

Anche Peter Robb pensa a un rapporto più intenso:

"Egli non aveva mancato di cogliere nei primi lavori dell'artista una certa vibrazione erotica, anche se quanto sarebbe accaduto in seguito fa pensare che non ne avesse intuito tutta la portata. Non si trattava solo di pittura. La fedeltà personale che quello squisito mediatore avrebbe continuato a dimostrare al suo taciturno e provocatorio protetto qualche anno dopo, anche quando la sua presenza diventava seriamente compromettente, implicava qualcosa di più nei loro rapporti del riconoscimento del genio da parte del cardinale, del fascino che egli provava per un pittore pronto a portare la sua arte al limite. In quell'ambiente chiuso, avere attorno una persona come Caravaggio doveva essere eccitante, una boccata d'aria fresca. Ma di questo naturalmente non restano testimonianze. "

Certo è che l'incontro col cardinale cambiò la sua vita che, da quel momento, avrebbe avuto il suo centro nella zona di palazzo Madama, anche se le sue abitudini, come racconta Bellori, non mutarono: “era negligentissimo nel pulirsi: mangiò molti anni sopra la tela di un ritratto, servendosene per tovaglia mattina e sera”.
“Usava egli drappi e velluti nobili, ma quando poi si era messo un abito, mai lo tralasciava finchè non cadeva in stracci”.

Dal 1595, ogni evento della vita del pittore sarebbe ruotato intorno alla zona che aveva come centro la piazzetta con la chiesa di San Luigi (4) e, al di là di uno stretto vicolo, il grande palazzo Madama (3), proprietà dei Medici, residenza del cardinal Del Monte (ora sede del Senato), che ospitò Caravaggio e Mario Minniti. La chiesa era il luogo da dove, cinque anni dopo, avrebbe trasformato l'arte europea con la sua prima opera pubblica, e dove poi sarebbe andato incontro al primo umiliante rifiuto. Imboccando lo stretto vicolo (2) dove venne arrestato la prima volta, si giungeva in breve al vasto e promiscuo luogo di incontro di piazza Navona (1), teatro dei segreti appuntamenti amorosi, dei raduni fra amici, delle aggressioni, degli arresti della polizia. Tornati indietro ci si trovava di fronte a palazzo Giustiniani (5), dimora del banchiere Vincenzo, che sarebbe divenuto il più fedele acquirente delle sue opere. A sinistra, si apriva sulla piazzetta via della Scrofa (6), scenario di tante violenze che avrebbero coinvolto l'artista, e, imboccandola, si giungeva dopo pochi passi al Campo Marzio (7), dove avrebbe in seguito affittato una casa, dove viveva il cavalier D'Arpino, e poco più su via della Pallacorda (8), dove si trovavano appunto i campi di pallacorda, che sarebbe stata il teatro della terribile e fatale battaglia di strada e dell'assassinio che doveva mettere fine alla sua vita romana. Questa zona (8) è evidenziata nella cartina è riprodotta ingrandita qui sotto in una mappa dell'epoca.

Campo Marzio era anche il quartiere del lavoro, oltre che della trasgressione dove Caravaggio frequentava altri spiriti ribelli come il suo: l'architetto lombardo Onorio Longhi, suo amico sin dai primissimi tempi. Era una grande personalita' culturale che dominava la scena romana, personaggio stravagante e sanguigno, libertino e filofrancese, come Caravaggio, poeta, laureato alla Sapienza. Morira' di sifilide nel 1619.
Lo si trova una domenica ad attaccar briga con un pasticciere perche' continuava a toccare "bianchi magnari". Con Onorio spesso Caravaggio si trova coinvolto in zuffe e risse, con lui lo troviamo anche la sera dell'assassinio di Ranuccio. Il primo documento in cui compare il nome di Caravaggio racconta di una giovane e bella donna che viveva ai Santi Apostoli, la quale un giorno decide di andare a querelare un gruppo di tredici giovani che tutte le sere andavano in banda a schitarrare e cantare canzoni volgari sotto il suo balcone. Vengono citati, tra gli altri, Onorio e suo fratello Decio, prete.
Un testimone accennera' anche a un giovane sbarbato chiamato Michelangelo "che si fa pittore". Siamo nell'agosto 1593.

Un altro componente dell'allegra brigata di Caravaggio era Orazio Gentileschi, fratello di Artemisia, la pittrice nota per una personale versione di "Giuditta e Oloferne". Anche lui aveva un caratterino niente male, come racconta il Baglione:

“Se Horatio Gentileschi fusse stato di humore più pratticabile, haverebbe fatto assai buon profitto nella virtù, ma più nel bestiale, che nell'humano egli dava; [ ... ] era di sua opinione, e con la sua satirica lingua ciascheduno offendeva, e dalla benignità di Dio habbiamo da sperare il perdono d'ogni suo fallo”.

Madonna del Rosario, 1607, olio su tela, 364 cm × 249 cm, Vienna, Kunsthistorisches Museum

Il nobile con la gorgiera potrebbe essere Marcantonio Colonna, uno dei vincitori di Lepanto. La presenza della grande colonna sulla sinistra (simbolo della famiglia che lo aveva salvato dopo l’omicidio) sembra riferirsi al fatto che il quadro fosse stato realizzato per la cappella della famiglia, dedicata appunto alla Madonna del rosario in San Domenico Maggiore a Napoli: il quadro, però, probabilmente per necessità economiche venne venduto a due pittori, Finson e Vink, quindi a Pieter Paul Rubens per una chiesa di Anversa.

A sinistra il nobile raffigurato nel quadro confrontato con un ritratto di Marcantonio Colonna giovane.

Ritratto di Alof de Wignacourt, 1608, olio su tela, 195 cm × 134 cm. Parigi, Musée du Louvre

In questo quadro il pittore ritrae il gran maestro dell'ordine di San Giovanni a Malta, dove trovò rifugio e protezione fino a che venne, improvvisamante e misteriosamente, gettato in carcere.

Anche in questo caso le spiegazioni divergono: sicuramente commise uno sgarbo imperdonabile, c'è chi pensa a uno dei cavalieri, secondo Peter Robb probabilmente allo stesso Wignancourt.

Nel quadro ha un ruolo importante lo sguardo del paggio che affianca il protagonistista, una presenza che quasi ruba la scena al personaggio principale a cui il quadro, però, piacque molto.

Se negli archivi vaticani non c'è nulla sulla morte dell'artista, in quelli dell'ordine di San Giovarini a Malta non c'è traccia del motivo della sua cacciata. Gli unici documenti riguardano la sua fuga ed espulsione. Caravaggio fu cacciato per essere evaso e avere lasciato Malta senza l'autorizzazione del gran maestro, non per il crimine che l'aveva portato in prigione, che i verbali del suo processo non nominano. Nella "lista dei crimini commessi dai Cavalieri", il suo nome non compare. Fra i contemporanei solo Baglione ne sentì parlare e in modo vago, mentre era sicuro che l'artista fosse stato inseguito per tutta la Sicilia e aggredito a Napoli "dal suo nemico", il cavaliere offeso. Un'offesa del genere, squisitamente personale, non poteva che essere sessuale, e in materia di sesso c'era un unico crimine che era per definizione il crimine di cui non si parla.

Il peccato indicibile
La sodomia era il peccato indicibile, non nel senso modemo del termine, ma in tutta la forza del latino "nefandum", che significa "di cui non si deve parlare". Era un peccato mortale, un crimine punito con la morte, e indulgervi, come, nonostante i più crudeli sforzi della Chiesa e dello Stato, si faceva di nascosto ma diffusamente e con entusiasmo, era chiamato nefandare.

Ma la vita quotidiana era un conto. Nel mondo della legge si trattava di un'anatema temibile. Non se ne parlava, specie quando vi erano coinvolte persone di un certo rango. Non se ne scriveva.

Se Caravaggio aveva avuto rapporti sessuali con uno dei nobili paggi di Wignacourt, magari proprio quello ritratto nel dipinto, in quella "vita repressa e claustrofobica in convento" essi dovevano essere una fortissima tentazione per il pittore che, magari, era stato addirittura sorpreso in flagrante. Doveva avere smosso una letale miscela di bigotteria religiosa, orgoglio ferito, gelosia sessuale e snobismo aristocratico nella persona sbagliata. La persona sbagliata poteva essere quella di un parente aristocratico, del resto lui era solo "quel sudicio pittorucolo venuto su dal nulla ... ", o il gran maestro stesso, Wignacourt, la cui particolare passione per la vicina e costante presenza dei suoi giovani paggi fu ritenuta degna di essere rimarcata dagli storici dell' ordine. Farsi servire da giovani paggi fu una sua personale innovazione nello stile di vita dei cavalieri; potrebbe anche avere sentito come un tradimento personale e una cocente umiliazione il comportamento dell'uomo il cui ingresso nell' ordine aveva agevolato con tanto entusiasmo, i cui meriti aveva così pressantemente sottoposto all'attenzione di Sua Beatitudine Borghese, per sollecitare la grazia. Non dir nulla, allontanare velocemente il pittore dall'isola e poi perseguire instancabilmente la vendetta era una logica linea d'azione in un caso del genere.

In ogni caso, a Malta, Caravaggio si fece un nemico feroce e qualcuno lo aiutò a fuggire dalla buca in cui era stato gettato. Se dell'offesa non si poteva parlare (quindi non procedere con la giustizia ordinaria) è possibile che proprio la vittima dello sgarbo abbia facilitato l'evasione per poter poi attuare la sua vendetta.

Tutti i miei peccati sono mortali
Caravaggio, in Sicilia, pronunciò la battuta sinistra che tutti i suoi peccati erano mortali. Chi lo udì pensò semplicemente a una frase di cattivo gusto sulla religione, ma, e lo dimostra la sua Decollazione del Battista, egli sapeva come l'ordine punisse le offese capitali. I fratelli cavalieri ti chiudevano in un sacco e ti gettavano in mare; in certe varianti vivo, in altre strangolato. Forse quando prese il mare per tornare a Roma, con i suoi dipinti e le promesse di perdono papale, Caravaggio cadde nella trappola della vendetta tesagli dal suo potente e misterioso nemico che aveva così terribilmente offeso a Malta.

Decollazione di San Giovanni Battista, 1608, olio su tela, 361× 520 cm, La Valletta, Concattedrale di San Giovanni